Das 5-Seen-Land südwestlich von München ist sowohl eine eigene Urlaubslandschaft als auch Naherholungs- und Kurzurlaubsgebiet für die Landeshauptstadt Bayerns. Geologisch gehören der Starnberger See, der Ammersee, der Pilsensee und der Wörthsee zu den von Gletschern ausgegrabenen Seen des Voralpenlandes. Der zugerechnete, als Badesee beliebte kleine Weßlinger See ist dagegen ein Toteis-See.
Der Wörthsee gilt als einer der schönsten Seen Bayerns. Er ist nur eingeschränkt zugänglich, da er im Besitz der Grafen von Toerring-Jettenbach ist, denen auch seit dem 15. Jahrhundert das Schloss Seefeld am nahe gelegenen Pilsensee gehört. Das aus einer Burg des 13. Jahrhunderts hervorgegangene, im Barock umgestaltete und 1897 erweiterte Hochschloss ist einen Besuch wert. Es beherbergt die Außenstelle des Münchner Staatlichen Museums für Ägyptische Kunst.
Im Westen des 5-Seen-Landes liegt der Ammersee mit Herrsching und südlich davon, auf dem "Heiligen Berg", das weithin sichtbare Kloster Andechs. Ursprünglich stand dort die Stammburg der Grafen von Andechs und Herzöge von Meranien, ein europäisches Geschlecht aus dem die heilige Hedwig, Herzogin von Schlesien stammte. Das als Priorat des Klosters St. Bonifaz in München wiedergegründete Kloster ging im 15. Jahrhundert aus einer bedeutenden Wallfahrt hervor und ist nicht nur wegen seiner Kunstschätze, sondern vor allem wegen seiner Brauerei als Ausflugsziel berühmt. Der Komponist Carl Orff wurde in der Klosterkirche bestattet. Am Westufer des Ammersees liegt das vormals reiche, von den Grafen von Andechs im 12. Jahrhundert gegründete ehemalige Augustinerchorherrenstift Dießen mit dem kunsthistorisch bedeutenden Marienmünster. Von 1955 bis zu seinem Tod 1982 war die Künstlergemeinde Dießen auch Wohnort von Carl Orff, an den ein Museum erinnert.
Der Starnberger See (früher Würmsee) ist der zweitgrößte See in Bayern und fünftgrößte in Deutschland. An seinem Westufer liegt das Schloss Possenhofen, in dem Prinzessin Elisabeth in Bayern, Kaiserin von Österreich und Königin von Ungarn (Sisi) ihre Jugend verbrachte. Nördlich davon, bei Feldafing, liegt die romantische Roseninsel. Sie war sowohl ein Lieblingsort von ihr, als auch des unglücklichen Besitzers, des "Märchenkönigs" Ludwig II, der am gegenüberliegenden Seeufer bei Berg 1886 ertrank.
Südlich des Luftkurortes Tutzing mit seiner berühmten Evangelischen Akademie, findet man in Bernried drei Sehenswürdigkeiten: Das Kloster Bernried, das Buchheim-Museum und das Schloss Höhenried.
Starnberger See und Ammersee sind Paradiese für Segler und Surfer, nicht zuletzt, weil außer der traditionsreichen Bayerischen Seenschifffahrt keine Motorboote erlaubt sind. Wandermöglichkeiten gibt es reichlich im 5-Seen-Land. Das gilt insbesondere für das südlich anschließende Naturschutzgebiet der Osterseen, eine einzigartige Eiszerfallslandschaft.