Regelmäßige Veranstaltungen in Brilon und den umliegenden Briloner Ortsteilen sind unter anderem das Brilon Open Air auf dem Briloner Marktplatz, die Michaeliskirmes in der Briloner Innenstadt, das Schützenfest der St. Hubertus Schützenbruderschaft, das Schützenfest des Heimat-Schützenverein Petersborn-Gudenhagen, das Briloner Altstadtfest und die Briloner Jazznacht. Alle zwei Jahre findet der Briloner Schnadezug statt. Mit unserem
Routenplaner können sie ihre Anreise nach Brilon planen.
Weitere regelmäßig stattfindende Events in der Region sind zum Beispiel das Schützenfest der St. Hubertus Schützenbruderschaft Elleringhausen in Elleringhausen, die Motorradmesse in Olsberg, das Schützenfest in Schwalefeld, der Weihnachtsmarkt in Rattlar, der Weihnachtsmarkt in Willingen (Upland), das Schützenfest der Willinger Schützengesellschaft in Willingen (Upland), das Bike-Festival in Willingen (Upland), das Harley-Treffen in Willingen (Upland) und der Almetal-Marathon von Harth-Ringelstein nach Paderborn in Büren.